2000年，王小利和李琳结为夫妻，婚后不长时间，王小利夫妻到长春和平大戏院演出，并签了三年的合同。
2001年初，中央电视台《梦想剧场》导演毕福剑找到王小利等四对演员，要做一期特别节目，在那期节目中，王小利和搭档于淼获银像奖，同年1月王小利报名参加了首届《赵本山杯》二人转大奖赛，出演大戏《包公断后》并获得金奖同时在高秀敏的牵线下拜赵本山为师 ；同年年底，《梦想剧场》总决赛，王小利获得金像奖 。
2003年王小利加入辽宁民间艺术团，并在同年出演《刘老根2》饰演宋秃子。2006年王小利开始参加《乡村爱情》，在剧中饰演刘能 。
2009年王小利在《乡村名流》中饰演刘一手 。
2010年在央视春晚中王小利与赵本山、小沈阳一起出演小品《捐助》，而后开始走红 。
2011年再次登录央视春晚与李琳、赵本山一起表演小品《同桌的你》 ；同年2月19日与Reborn组合马剑琴和马剑棋，雪村、俞晴夫妇，转星李琳、赵海燕、闫光明参加辽宁卫视《明星转起来》。
2012年2月电视剧《撞击》在山西开机王小利在该剧中饰演草根桌球爱好者 ；同年11月王小利参加《利箭行动》的拍摄在剧中饰演警察局长卫世坤 。
2013年4月王小利出演《山里娘们山里汉》在剧中饰演韩大烟 ；同年12月参加辽宁卫视节目《本山带谁上春晚》 搭档孙立荣取得优异成绩。
2014年2月在江苏、天津、辽宁、黑龙江四大卫视热播的电视剧《老兵》王小利饰演王爷 。
2019年10月，王小利主演的喜剧电影《一路不消停》正式开机，在剧中饰演司机王德福。
2020年10月27日，出演的电影《无发无天》在盘锦开机 。
2021年1月29日，主演的喜剧电影《大红包》上映 。
2022年1月24日，参演的《乡村爱情14》在优酷播出。
2022年1月，王小利主演的东北竞技喜剧《东北球王》杀青。
2022年1月，王小利将参加2022山东春晚，表演小品《画里有话》； 参演电影《你好，老叔》。 同年参演的短剧《菜鸟遇到爱》播出。
2022年，参演的《别逼我动手》上映 ；8月25日，主演的喜剧电影《东北情圣》在腾讯、爱奇艺全网首播，在片中饰演王小力 。